Страховой (андеррайтинговый) цикл — периодическая смена «мягкого» и «жесткого» рынков — долго оставался за рамками системной теории, хотя практические последствия цикличности очевидны: от прибыльности страховщиков до регуляторных стратегий. Цель данной статьи — систематизировать эволюцию теоретических концепций страховых циклов, выделив сменяющие друг друга парадигмы, их детерминанты, методологию и ограничения. На основе интегрированного методологического подхода, сочетающего историко-аналитический, системный и сравнительный анализ, в статье предложена периодизация научных парадигм, объясняющих циклы: распределение рисков (XIX в. — 1920-е гг.), рыночная эндогенность (1950–1980-е гг.), финансово-институциональная сложность (1990–2010 гг.) и гибридные системные циклы (с 2011 г. по н. в.). Новизна работы — в авторской периодизации парадигм страховых циклов. Остальные полученные результаты — систематизация современных драйверов с разделением на прямые и косвенные индикаторы, описание регулятора как активного участника циклов, описание механизма наложения шоков на примерах COVID-19, кибератак 2020–2023 гг. и санкций 2022 г. в отношении России — носят характер аналитических обобщений и на самостоятельную новизну не претендуют. Показано, что после 2011 г. незавершенное восстановление после одного шока усиливает следующий, переводя рынок в режим пульсирующей волатильности.